El monasterio de las benedictinas de San Pelayo fue fundado en época medieval bajo la advocación de San Juan Bautista. Sin embargo, con el traslado de los restos de San Pelayo a Oviedo para ser depositados en este convento, varió su designación para denominarse Monasterio de San Pelayo.
Se trata de un convento de clausura que forma parte de la historia de Asturias, ya que en mil años de existencia ha logrado acopiar un notable fondo documental y, en la actualidad, sirve como Archivo Histórico Provincial. Las monjas que lo ocupan han sido conocidas tradicionalmente como las Pelayas.
En su espléndido archivo se pueden encontrar los fondos de los monasterios de San Bartolomé de Nava, Santa María de Villamayor, San Vicente y Santa María de la Vega, junto a abundantes objetos y reliquias que pasaron a formar del convento.
La iglesia fue construida entre los años 1592 y 1600. Su planta es sencilla, una sola nave carente de capillas. La fachada, entre muros laterales y sobe una alargada escalinata, es de fábrica sencilla, construida con sillares perfectamente escuadrados. Está formada por tres puertas con molduras, siendo la central de mayor altura. Sobre ésta se coloca una amplia hornacina con la figura en piedra de San Pelayo y un rosetón acristalado. El interior está magnificado por la sillería del coro procedente del antiguo convento de San Vicente. Tallada sobre madera a finales del siglo XVI, su factura es sencilla y su estilo manierista. Se compone de treinta y seis sitiales altos con un extenso repertorio iconográfico en los respaldos, donde aparecen retratados reyes y emperadores.
En 1703 se diseñó la vistosa fachada de la vicaría, basándose en los palacios barrocos. La planta baja se organiza con tres grandes arcos entre columnas toscanas exentas, que sustentan los balcones de la primera planta, balconadas decoradas con molduras de orejas entre columnas jónicas. En la segunda planta se colocan los escudos de la orden benedictina, por debajo del escudo real, que se sitúa en un destacado ático bajo frontón curvo y entre dos columnas corintias.
El claustro tiene tres alturas que le convierten en una construcción maciza con cierto aire de monumental. Al igual que la iglesia, el claustro se sustenta en pilares y columnas de orden toscano.
En el siglo XVII se sustituyó la antigua torre campanario por una nueva torre rematada con una flecha de tracería gótica, que reproduce en menor tamaño, la verticalidad de la torre de la Catedral.
